比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝物，可事实上，她乃至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管束极尽严苛，男生们只能对她望而生畏。
在女儿的不断反对下，老爸总算做了“退让”，他声明，比安卡能够约会，只需她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个音讯，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决计无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮助。
凯特但是人人眼中的怪物啊，似乎嫉恶如仇般，对任何人和事都有一股不满的心情。要让约会顺利进行，这是史无前例的应战，仍是一个不可能的使命？
